科目代码、名称:616 药学综合(Ⅰ)(含有机化学、分析化学)

专业类别：√学术型 □专业学位

适用专业:药学

一、基本内容

有机化学(其中实验约占20%)

1. 绪论

化学键与杂化轨道理论;Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。

2. 烷烃和环烷烃

烷烃的结构与命名，构造异构。脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。烷烃的化学性质：①卤化反应及自由基取代反应历程;②氧化反应。环烷烃的化学性质：自由基取代反应，加成反应，氧化反应。

3. 烯烃和炔烃

烯烃的结构与命名，构造异构、顺反异构及其表示方法。化学性质：1.加成反应：①亲电加成：加卤素，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，硼氢化反应(选择性);②催化氢化;③自由基加成及反应历程;2.双键的氧化反应;3.α-氢原子的反应：卤代(烯丙基自由基)、氧化。烯烃的制法和鉴别。炔烃的结构与命名。化学性质：①加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化氢，加水);②氧化反应;③活泼氢反应;④炔烃的制备与鉴别。

4.二烯烃共轭体系

二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质：①加成反应(1,4及1,2-加成);②Diels-Alder反应;环烯烃和环二烯烃的反应。

5. 芳烃和芳香性

芳烃的结构与命名。化学性质：1.亲电取代反应;2.氧化反应(侧链氧化);3.侧链取代;4.亲电取代：反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应，空间效应)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。常见亲电试剂的分类。

6. 立体化学

分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。环状化合物的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。

7. 卤代烃

卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质：1.亲核取代反应及历程(SN1和SN2);2.消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的竞争;3. 卤代烷与金属作用(格氏试剂，烷基锂)。卤代烃的制备;4. 常见亲核试剂的亲核性和碱性。

8. 有机化合物的波谱分析

核磁共振：屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。1H NMR图谱分析。质谱：分子离子、碎片离子和分子结构的推断。红外光谱: 官能团的特征吸收，谱图分析。

9. 醇和酚

醇：结构、分类和命名。化学性质：①与活泼金属的反应;②羟基的反应：卤代、脱水反应;③氧化与脱氢。醇的制备。

酚：结构、分类和命名。化学性质：①酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚;②芳环上的反应。

10. 醚和环氧化合物

醚与环氧化合物：结构和命名。化学性质：过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理。

11. 醛和酮

结构、分类和命名，物理性质。化学性质：①加成反应及历程;②α-氢原子的反应;③氧化反应;④还原反应;⑤歧化反应。醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的性质。

12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物

羧酸：结构和命名。化学性质：①酸性;②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理;③还原反应;④脱羧反应;⑤α-氢原子的取代反应。

羧酸衍生物：结构和命名。化学性质：①羧酸衍生物的相互转化;②与有机金属的反应;③酰胺Hofmann降解反应。

碳负离子的反应及应用：①酯缩合反应;②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似物的α-氢反应在合成中的应用。

13. 有机含氮化合物

硝基化合物：结构和命名。化学性质：①还原反应;②硝基对苯环上其它取代基的影响。

胺：结构和命名。化学性质：①霍夫曼消除;②酰基化;③与亚硝酸反应;④与醛酮反应;⑤芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。

重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的制备及应用。偶合反应，重氮甲烷。

腈和异腈的性质及应用。

14. 杂环化合物

分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元单杂环化合物(吡啶、喹啉)：化学性质(亲电取代)等。

15. 有机合成

由指定原料出发，设计有机化合物的合成路线。熟悉：①基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应);②在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、除去及转化，逆合成分析);③反应的选择性、保护基和导向基;④立体化学控制。

16. 有机实验

掌握有机化学实验安全知识，常用实验仪器的使用和实验装置的搭建;掌握物质干燥、重结晶、萃取、蒸馏、柱层析等分离方法;熟悉熔点和沸点的测定，熟悉分馏、薄层色谱、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏等操作;掌握常见化合物制备的基本原理和实验注意事项，并能根据实验现象和结果，分析其原因。

分析化学(其中实验至少占20%)

1.分析化学概述

理解误差、误差的产生原因和减免方法;准确度、精密度及其相互关系;

掌握绝对误差、相对误差、偏差、平均偏差、相对平均偏差、标准偏差、相对标准偏差的基本概念、表示方法及其计算;

掌握有效数字、有效数字位修约规则、有效数字的运算法;

掌握显著性差异的基本概念和目的及检验方法、平均值的置信区间含义与计算;Q检验法对可疑值进行取舍。

2.滴定分析法

掌握滴定分析法的及其术语(滴定、化学计量点、滴定终点、滴定误差、标准溶液、基准物质、标定、试剂的纯度与等级等);

掌握滴定分析法的滴定方式及其对滴定化学反应的要求;

掌握直接法配制标准溶液的过程及物质的条件;间接法配制标准溶液的过程以及用于标定的基准物的条件，掌握标定HCl和NaOH标准溶液的常用基准物;

掌握物质的量之间的关系及浓度和滴定度的表示。

3.酸碱滴定法

掌握酸碱质子理论中的酸碱定义、酸碱反应实质、酸碱离解常数及强度比较;

掌握共轭酸碱对Ka(或Kb)求算Kb(或Ka);

掌握溶液的溶液平衡浓度、分析浓度(总浓度)的概念及表示;

掌握质子条件式、质量平衡、电荷平衡、分布系数等概念并计算各种酸碱体系pH值;

掌握一元弱酸(碱)、多元弱酸(碱)、两性物质、缓冲溶液pH值的最简式及计算;

掌握常用的缓冲溶液及配制方法、缓冲范围;

了解酸碱滴定曲线的绘制过程;理解滴定突跃及影响滴定突跃大小的因素及一元弱酸(碱)的准确滴定条件、多元酸(碱)准确滴定条件、混合酸(碱)准确滴定条件;

指示剂的变色原理、理论变色范围、理论变色点和酚酞、甲基橙的实际变色范围和颜色变化情况;指示剂的选择原则;

掌握酸碱滴定分析结果的计算，了解等量点与滴定终点pH值计算及误差计算;

了解非水酸碱滴定法基本原理及常用的滴定剂、指示剂。

了解酸碱滴定法在药学中的应用。

4.络合滴定法

理解络合反应、络合剂、络合物、中心离子、配位体、配位数等基本概念;

理解络合滴定法对络合反应的要求;

掌握EDTA络合剂结构及与金属离子的络合反应特点、稳定常数、酸效应系数和副反应系数、条件稳定常数的含义与计算;

掌握络合反应准确滴定条件;金属指示剂的作用原理、金属指示剂的僵化、封闭与消除、常用金属指示剂(二甲酚橙、铬黑T);混合离子的分别滴定;

了解络合滴定曲线的绘制过程及影响滴定突跃的因素。

掌握络合滴定的方式及计算。

5.氧化还原滴定法

掌握电极电位、条件电极电位、平衡常数、条件平衡常数的概念;

掌握电极电位与平衡常数的关系式、氧化还原反应进行程度的计算、氧化还原反应速度及影响因素;

掌握常用的氧化还原滴定法(重铬酸钾法、高锰酸钾法、碘量法、溴量法)原理、常用指示剂种类及其选择原则、结果计算;

6.沉淀滴定法和重量分析法

理解条件溶度积常数的意义、了解沉淀的形成过程以及沉淀条件对与沉淀类型(晶形沉淀、无定形沉淀)的影响;

掌握影响沉淀溶解度、沉淀纯度的各种因素和提高沉淀纯度的措施;了解沉淀洗涤、烘干和灼烧温度的选择原则;

掌握重量分析对沉淀形式和称量形式的要求;

掌握重量分析结果的计算(包括化学换算因数的概念和计算)。

7.电位分析法

掌握电位分析法基本原理、指示电极、参比电极等基本概念、仪器装置、终点确定方法、测定结果的计算;

掌握玻璃电极的构造和基本原理;

了解电位法和永停滴定法在药学中的应用。

8.紫外-可见光分光光度法

掌握紫外与可见光谱产生的原因、电子跃迁的类型、吸收带的类型与特点;了解光谱与分子结构的关系;

掌握紫外-可见光度法的基本原理;掌握Lambert-beer定律的物理意义，了解偏离该定律的原因;

掌握测定方法的建立(波长的选择、参比溶液的选择、最小测量误差与吸光度测量范围的选择)及测定结果计算等;

熟悉紫外-可见光度仪器的基本部件、工作原理与光路和比色皿类型。

9.红外分光光度法

掌握红外吸收的产生原理和条件，红外吸收峰数与振动度的关系，依据红外光谱判断主要集团存在与否，推断简单分子结构。

熟悉红外光谱仪器的基本部件、工作原理与光路和比色皿类型。

10.色谱(气相色谱、液相色谱)

了解色谱分析的起源和发展概况，掌握色谱分离原理和常用术语;

掌握色谱法基本理论、色谱柱性能评价、分配系数与保留行为的关系、色谱定性定量参数的意义、计算方法及其影响因素;

掌握塔板理论和速率理论的基本原理和应用方法，掌握Van Deemter方程，并运用该方程解释塔板高度-流速曲线，解释影响分离效能的主要因素;

掌握色谱定性、定量计算方法及其选择;

掌握气相色谱法的分类、仪器部件、常用气相色谱固定相、 、检测器、气相色谱操作条件及其选择;

掌握高效液相色谱法常用的色谱柱、流动相、检测器及选择原则;

了解色谱法在药学中的应用。

11.质谱法

掌握质谱仪组成和工作原理，质谱的表示方法，主要离子(分子离子、碎片离子、重排离子、同位素离子、亚稳离子的特点和用途)，识别分子离子峰的方法，典型有机化合物的质谱特征。

12.核磁共振波普法

掌握核磁共振基本原理，化学位移，自旋偶合核，自旋系统，化学等价和磁等价。

掌握化学位移产生机制、表示方法及影响因素。

掌握简单耦合及自旋规律。

掌握简单有机化合物核磁共振谱图解析。

二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)

考试时间：3小时

考试总分：300分

考试方式：闭卷笔试

题型与分数比例：填空题(36分)、选择题(80分)、简答题(共90分)、是非题(40分)、推测化合物结构(14分)、计算题(40分)。

三、主要参考书目

1.《有机化学》(第四版)，高鸿宾 主编，高等教育出版社 2005;

2.《基础有机化学》(第三版)，邢其毅等主编，高等教育出版社2005;

3.《分析化学》(第二版)，孙毓庆 胡育筑,科学出版社 2006。

4.《有机化学实验》(第二版)，单尚，强根荣，金红卫，化学工业出版社 2014。

5、《分析化学习题集》(第二版)，孙毓庆主编,科学出版社 2009。