考查目标
药学综合考试范围为药学中的有机化学、分析化学、药理学。要求考生系统掌握上述学科中的基本理论、基本知识和基本技能，能运用所学的基本理论、基本知识和基本技能综合分析、判断和解决有关理论问题和实际问题。
考试形式和试卷结构
一、答题方式
闭卷、笔试。
二、题量、题分及考试时间
满分为300分(其中有机化学部分为100分，分析化学部分为100分，药理学部分为100分)。考试时间为180分钟。
三、考试课程
药学综合：考试包括有机化学、分析化学、药理学三门
有机化学部分
考试内容：
一、有机化合物命名
1、系统命名法
饱和碳原子和氢原子的分类： 碳原子(伯、仲、叔、季)，氢原子(伯、仲、叔)
烃基的名称：常用烃基的名称及缩写，如：甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基 (Ph-)、芳基(Ar-)等。
系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基命名时排序按“次序规则”。
2、顺、反异构体命名
顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。
Z、E命名法：按‘次序规则’，优先基团在双键同侧的为Z型，异侧的为E型。
3、含手性碳原子的手性分子命名
R、S命名法：手性碳原子(C*)构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基
团按“次序规则”排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到
小为顺时针排列时，记为‘R构型’，逆时针排列记为‘S构型’。
4、多官能团化合物的命名
当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基(个别有例外)。一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2
例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮
2-羟基-4-溴-1-苯磺酸
CH2=CHCH2CH2C≡CH 1-己烯-5-炔
5、一些常用见化合物的习惯名称(俗名)或名称缩写
如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸;THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
二、有机化合物结构
1、同分异构 异构体类型：构造异构(碳链、官能团位置、官能团);立体异构(构象、
顺反、对映)。
异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。
如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。
互变异构现象：酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。
2、构象分析 画出饱和环状物(环己烷类、单糖类等)、乙烷及丁烷等物质的典型构象。
3、结构理论 杂化轨道理论： 碳原子的三种杂化轨道类型及空间形状：sp，sp2，sp3。
分子轨道理论： 掌握1，3-丁二烯、烯丙基、苯等物质的分子轨道。
共振论：共振式的书写及共振论的应用。
空间效应：掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释。
共轭效应与诱导效应及其应用：掌握共轭体系中1，2及1，4加成产物的理
论解释，诱导效应对物质酸碱性的影响(诱导效应的加和性与传递性)。
芳香亲电取代反应的定位规则及应用：掌握两类定位基及定位效应
O-、P-定位基：O- 、 -NH2、 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X
m-定位基： +NH3 、-NO2 、-CF3>-COOH 、-COR >-CN、-SO3H。
构型与构型转化：卤代烃SN2机理构型完全翻转;SN1构型部分翻转(±);环加成构型保持;电环化产物构型要根据反应条件来确定;环氧开环为反式;炔烃经琳德拉(Lindlar)催化剂催化加氢产物为顺式烯烃，而和金属钠或钾在液氨中还原加氢产物为反式。
三、有机化合物性质
1、物理性质 一般的物理性质如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取决于化合物的组成、分子量及分子极性等(分子间作用力)。
主要波谱数据：掌握常见物质的IR与NMR(氢谱)数据。
2、化学性质 掌握各类有机化合物的主要化学性质。
取代反应：亲电取代 — 芳环上的卤化、硝化、磺化、F-C反应等(注意定位规则)。
反应速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2
m-定位基会阻碍F-C反应。
亲核取代 — 卤代烃SN1反应及活性： R3CX、H2C=CH-CH2X﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X。
(桥碳叔卤烃例外，不易发生SN1反应)。
SN2反应及活性：H2C=CH-CH2X、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX。
芳卤烃的亲核取代反应中，芳环上吸电子基越多越有利。
醇类的SN1、 SN2反应及活性与卤代烃类似。
羧酸衍生物的生成反应及水解、醇解、氨解反应活性：
RCOX>RCOOCOR>RCOOR>RCONH2
自由基取代—特定条件下(如高温、光照及化学引发剂的存在)烷烃卤化、烯烃中H的卤化等。
加成反应：亲电加成 — 烯、炔(碳碳不饱和键)加成(加HX、H2O、HOX、X2硼氢化反应等)、加成产物一般符合马氏规则。
亲核加成 — 醛、酮(碳氧不饱和键)加成(加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等)，反应受位阻效应影响，反应活性为：HCHO>R-CHO>CH3COR>环酮>RCOR
环加成 —— 共轭二烯与亲二烯体反应(D-A反应)。
其他加成 — 加氢反应、环丙烷类开环反应等。
消去反应：E1、E2反应
卤代烃消去HX(强碱、高温下)，一般生成连有最多烷基的烯烃(查依采夫规则);醇消去水(强酸、高温下)成烯，产物一般符合查氏规则。
氧化还原：烯、炔的氧化(KMnO4、K2Cr2O7、O3等)，醇氧化与脱氢生成醛、酮或羧酸;醛氧化成羧酸;苯胺及酚氧化成醌。
醛、酮还原成醇或烃，羧酸与羧酸衍生物还原成醇，硝基化合物还原成胺或偶氮化合物等。
歧化(自身氧化还原)反应，如HCHO、PhCHO等无α-H的醛，在浓碱条件下，其一分子氧化成酸，另一分子还原成醇(Cannizzaro反应)。
酸碱性反应：pKa值，有机物的结构对酸碱性的影响(诱导效应等)，有机物的酸碱性比较：
酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH
碱：R4N-OH>R2NH>RNH2、R3N>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR
缩合反应：醛酮羟醛缩合(弱碱条件下);酯缩合(Claisen缩合，强碱条件下)，利用乙酰乙酸乙酯经酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯经水解合成羧酸。
重排反应： SN1与E1反应中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)。
重氮化反应：利用重氮化反应可使芳环氨基被其他原子或原子团置换。
其他反应：碳烯插入反应、电环化反应、某些复杂反应(如热解反应等)、偶联反应等。
四、有机反应机理
1、离子型反应机理
亲电取代机理：芳环亲电取代机理。
亲核取代机理：SN1、SN2机理。
亲电加成机理：烯、炔(碳碳不饱和键)加HX、X2等试剂的机理。
亲核加成机理：醛、酮(碳氧不饱和键)与亲核试剂加成的机理。
亲核加成-消除机理：多数醇与有机酸的酯化机理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的机理。
缩合反应机理：醛酮羟醛缩合机理;酯缩合机理。
2、自由基型反应机理
自由基取代机理：烷烃卤化机理。
自由基加成机理：烯烃加HBr(R-O-O-R催化)机理。
3、重排反应机理
SN1与E1反应中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)等机理。
4、周环反应机理
反应时前线轨道遵从对称性守恒原理。
五、有机化合物制备(合成)
有机化合物制备或合成，即是实现各类有机物的相互转化。其主要涉及三个方面的问题：碳架变化、官能团转换、构型控制。
1、碳架变化
碳链增长的反应 亲核取代：R—X+NaCN [NaC≡CR、NaCH(COOEt)2、 (CH3COC-HCOOEt) Na+、R2CuLi]
亲核加成：C=O+HCN [RMgX、Ph3P=CHR] ……
缩合反应：醛酮羟醛缩合、酯缩合 ……
亲电取代：苯(芳环)+R-X(R-CH=CH2、ROH、R-COX)
重排反应：烯丙醚重排(Claisen重排) PhO-C-C=C ……
酚酯重排(Fries重排) PhO-COR ……
碳链缩短的反应 氧化反应：碳碳重键氧化 R-C=C (R-C≡C)+ [O]
邻二醇氧化 -COH-COH- + HIO4
脱羧反应： R-COOH + Ag2O(HgO) + Br2
HOOC-CH2-COOH
R-CHOH-COOH
卤仿反应： R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
酰胺重排： R-CONH2 +Br2 +OH-
成环反应： 三元环：碳烯插入 C=C + CH2I2 + Cu-Zn ……
丙二酸酯合成CH2(COOEt)2 + X-CH2CH2X(NaOC2H5)
四元环：丁二烯类电环化反应成四元环
五元环：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + BaO(加热)
C-CO-C-C-CO-C + OH- (加热) EtOOC-C-C-C-C-COOEt + NaOEt… + H3+O
六元环：D-A反应成六元环
己三烯类电环化反应成六元环
HOOC-C-C-C-C-C-COOH + BaO(加热) C-CO-C-C-C-CO-C + OH— (加热) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt + NaOEt … + H3+O
开环反应： 氧化： 环烯类氧化开环
环己醇、环己酮与浓HNO3共热氧化开环成己二酸
苯在高温下催化氧化开环成丁烯二酸酐
加成： 三、四、五元环高温下催化加H2
三元环加HX
其他：周环反应、分子内缩合反应的逆反应
2、官能团转换
取代与加成： R-X + H2O(NH3、NaOR、NaCN) Ar-H (卤化、硝化、磺化、F-C反应)
R-OH + HX
R-COOH +