科目代码：835

一、考查总目标

《有机化学》考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法，系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法，并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。

二、考试形式与试卷结构

(一)试卷成绩及考试时间

本试卷满分150分，考试时间为180分钟。

(二)答题方式

答题方式为闭卷、笔试。

(三)试卷内容结构

有机化学：150分

(四)试卷题型结构

选择题：每小题2分，共40分

填空题：每空2分，共20分

完成方程式：每小题3分，共30分

简答题：24分

合成题：每小题6分，共12分

结构推断题：本题共24分

三、《有机化学》考查范围

(一)考查目标

1、掌握近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，理解有机化学的基本思想和方法，了解本学科的科学新成就。

2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律，运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。

(二)考核要求

第一章烷烃

1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途，理解原子轨道杂化理论;

2、掌握烷烃的命名原则，σ键的结构特点及特性，构象式(纽曼式或透视式);的写法，烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。

第二章单烯烃

1、了解烯烃的来源及其重要用途;

2、理解SP2杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性;

3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及Z/E命名法;

4、掌握烯烃的化学性质及应用，烯烃的亲电加成反应历程。

第三章炔烃和二烯烃

1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用;

2、理解SP杂化的特点，共轭效应及其相对强弱;

3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。

第四章脂环烃

1、了解脂环烃的制法，理解环烷烃的结构稳定性及张力学说;

2、掌握脂环烃的命名方法，小环烷烃的性质，环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。

第五章对映异构

1、理解对映异构的一些基本概念;

2、掌握Fischer投影式的书写方法，掌握构型的R、S标记法，掌握判断分子手性的方法。

第六章芳烃

1、了解萘的性质和应用;

2、理解苯的结构，休克尔规则，亲电取代反应机理;

3、掌握芳香烃的命名，苯及其同系物的化学性质，取代基的定位规律，芳香性的判断。

第七章卤代烃

1、理解卤代烃的结构与性质的关系，影响亲核取代反应和消除反应的因素;

2、掌握卤代烃的重要反应及其应用，亲核取代反应及其反应历程，消除反应及其反应历程。

第八章醇、酚、醚

1、掌握醇、酚、醚的主要制备方法及用途;

2、理解醇、酚的结构特点与化学性质的差异;

3、掌握醇、酚、醚的化学性质，消除反应历程(E1和E2)。

第九章醛和酮

1、掌握醛和酮的制法;

2、理解羰基的结构及其性质的关系;

3、掌握醛和酮的化学性质，亲核加成反应历程及反应活性。

第十章羧酸

1、掌握羧酸的制备方法，羧酸的结构及溶剂等对酸性的影响;

2、理解羧酸的结构与化学性质的关系，二元羧酸、取代酸的特性反应;

3、掌握羧酸的结构和羧酸的化学性质，诱导效应及共轭效应对取代羧酸酸性的影响。

第十一章羧酸衍生物

1、了解油脂、蜡的组成及油脂的性质，合成表明活性剂的类型及去污原理;

2、理解酯的水解反应历程;

3、掌握酰卤、酸酐、酯和酰胺的化学性质及相互之间的转化关系;

4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

第十二章含氮有机化合物

1、了解季铵盐、季铵碱的性质和应用，偶氮染料;

2、理解硝基对苯环邻对位取代基性质的影响，影响胺的碱性强弱的因素;

3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性质;

4、掌握胺的分类、命名和制法，胺的性质及胺的碱性强弱次序，区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护法在有机合成中的应用，重氮盐的反应及偶联反应在有机合成上的应用;

5、掌握片呐醇重排、瓦格涅尔-麦尔外因重排、贝克曼重排和霍夫曼重排等几种重要的亲核重排反应。

第十三章周环反应

1、理解周环反应的基本理论——分子轨道理论和前线轨道理论;

2、掌握电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应的反应条件和方式的选择，Cope重排和Claisen重排，能根据具体条件完成指定的周环反应。

第十四章杂环化合物

1、了解生物碱的有关知识，认识核酸组成中的重要碱基，叶绿素、血红素等化合物;

2、掌握各类常见杂环化合物的结构和命名，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。

四、有机化学部分样题

一.选择题(每小题2分)

1、下列带电离子中最稳定的是()

二.填空题(每空2分

1、、正丁基苯氧化成酸的产物是(用结构式表示)________________

三、完成下列方程式(每小题3分)

四、用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物(本题6分)

邻甲苯胺，N-甲基苯胺，苯甲酸和邻羟基苯甲酸。

五、合成题(每小题6分，共12分)

1、由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成

六、结构推断题(本题共26分)

1、化合物(A)有一个手性C原子与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B)具有三个手性C原子，(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C)，(C)无手性C原子，(C)与丙烯醛(CH2=CH—CHO)共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)～(D)的结构。